Қалыптастыру, Колледждер мен университеттер
Алкандардың халықаралық номенклатурасы. Алқандар: құрылымы, қасиеттері
Алкан тұжырымдамасын анықтаудан бастайық. Бұл қаныққан немесе қаныққан көмірсутектер, парафиндер. Сондай-ақ, бұл атомдар C атомдары қарапайым байланыстар арқылы жүзеге асырылатын көміртектер. Жалпы формуланың формасы бар: CnH₂n + 2.
Х және С атомдарының санын олардың молекулаларындағы қатынасы басқа класстармен салыстыра отырып, барынша жоғарылатылғаны белгілі. Барлық валенттің C немесе H-ге ие болғандығына байланысты алкандардың химиялық қасиеттері анық көрінбейді, сондықтан екінші термин қанық немесе қаныққан көмірсутектер термині болып табылады.
Сондай-ақ, олардың салыстырмалы химиясын - парафиндерді жақсы көрсететін ескі есім бар.
Мәселен, бүгінгі әңгіме тақырыбы: «Алькандар: гомологии сериясы, номенклатурасы, құрылымы, изомеризмі». Олардың физикалық қасиеттері туралы ақпараттар ұсынылады.
Алькандар: ғимарат, номенклатура
Оларда С атомдары сп3-гибридизациясы сияқты күйде болады. Осыған байланысты алканның молекуласы тек бір-бірімен ғана емес, сонымен қатар H-ге жататын тетраэдрлік С құрылымдарының жиыны ретінде көрсетілуі мүмкін.
C және H атомдары арасында күшті, өте төмен полярлық с-байланыстары бар. Қарапайым байланыстар айналасындағы атомдар әрдайым айналады, сондықтан алкандардың молекулалары түрлі ұзындыққа ие, ал олардың арасындағы бұрыш - тұрақты мәндер. Σ-облигацияларының айналасында пайда болатын молекуланың айналуына байланысты бір-біріне айналатын формалар, оны сәйкестік деп атауға болады.
Осы атом молекуласынан бөлінген H атомы кезінде көмірсутекті радикалдар деп аталатын 1-валентті бөлшектер пайда болады. Олар органикалық заттардың ғана емес , сонымен қатар бейорганикалық қосылыстардың қосылыстары нәтижесінде пайда болады. Егер біз шектік көмірсутектің молекуласынан 2 сутегі атомы алсақ, 2-радикалды радикалды аламыз.
Осылайша, алкандардың номенклатурасы:
- Радиалды (ескі нұсқа);
- Ауыстыру (халықаралық, жүйелі). IUPAC ұсынған.
Радиалды номенклатураның ерекшеліктері
Бірінші жағдайда алкандардың номенклатурасы төмендегілермен сипатталады:
- Көмірсутектерді бір немесе бірнеше H атомдары радикалдармен алмастырылған метан туындылары ретінде қарастырады.
- Өте күрделі қосылымдар жағдайында жоғары дәрежеде ыңғайлылық.
Ауыстыру номенклатурасының ерекшеліктері
Алканның номенклатурасында мынадай ерекшеліктер бар:
- Атаудың негізі - 1 көміртек тізбегі, ал қалған молекулалық фрагменттер орынбасарлары болып саналады.
- Бірдей радикалдар болған кезде, олардың атына дейін (қатаң сөзбен) нөмір көрсетілсе де, радикалды сандар үтірлермен бөлінеді.
Химия: алкандардың номенклатурасы
Ыңғайлы болу үшін ақпарат кесте түрінде берілген.
Зат атауы | Аты-жөні (түбірі) | Молекулалық формула | Көміртекті алмастырғыштың атауы | Көміртектің алмастырғыш формуласы |
Метан | Met- | CH₄ | Метил | CH₃ |
Этан | Et- | C₂H₆ | Этил | C₂H₅ |
Пропан | Проп- | C₃H₈ | Мас болды | C₃H₇ |
Бутан | Бірақ, | C₄H₁₀ | Бутыл | C₄H₉ |
Пентан | Pent- | C₅H₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
Гексан | Hex- | C₆H₁₄ | Hexil | C₆H₁₃ |
Хептан | Ет- | C₇H₁₆ | Хепти | C₇H₁₅ |
Октан | Octo- | C₈H₁₈ | Октябр | C₈H₁₇ |
Nonan | Non- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
Декан | Dec- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Жоғарыда аталған алкандардың номенклатурасы тарихты (бір қатар терминал көмірсутектерінің алғашқы 4 мүшесі) дамыған атауларды қамтиды.
5 немесе одан да көп C атомдары бар қолданылмаған алкандардың аттары грек сандарынан құралған, бұл сан C атомдарының санын көрсетіп тұрады, яғни суффикс -ан зат зат қаныққан қосылыстардан тұрады.
Орналастырылған алкандардың есімдері жасалса, негізгі тізбектің ең көп саны C атомдары болуы үшін таңдалады, ол орынбасарлар санының ең аз санына ие болу үшін нөмірленеді. Бір ұзындықтың екі немесе одан да көп тізбегі болған жағдайда бастысы - көптеген орынбасарлары бар.
Алкандардың изомериясы
Көмірсутек ретінде, олардың сериясындағы ата-ана метан CH is. Метан сериясынан кейінгі кез-келген өкілмен алдыңғы метилен тобына - CH s> айырмашылығы бар. Бұл заңдылықты алкандардың бүкіл ауқымында байқауға болады.
Неміс ғалымы Силье осы серияға гомологты шақыру туралы ұсыныс жасады . Грекше бұл «ұқсас, ұқсас» дегенді білдіреді.
Осылайша, гомологтық серия ұқсас химиялық қасиеттері бар құрылымды ұқсас органикалық қосылыстар жиынтығы болып табылады. Гомологтар осы серияның мүшелері болып табылады. Гомологиялық айырмашылық метилен тобы болып табылады, оған 2 көрші гомологтар ерекшеленеді.
Жоғарыда аталып өткендей, кез-келген қаныққан көмірсутектің құрамын CnH2n + 2 жалпы формуласы арқылы білдіруге болады. Осылайша, гомологтық серияның кезекті мүшесі - келесі метан-C₂H следующим. Оның құрылымын метандан шығару үшін 1 атомды H CH with (төмендегі сурет) ауыстырыңыз.
Әрбір кейінгі гомологтың құрылымы алдыңғы жолмен дәл осылай шығарылуы мүмкін. Нәтижесінде этан пропан - C₃H pro шығарады.
Изомерлер дегеніміз не?
Бұл - бірдей сапалық және сандық молекулярлық құрамы бар (бірдей молекулалық формуласы), бірақ әртүрлі химиялық құрылымды, сондай-ақ әртүрлі химиялық қасиеттерге ие заттар.
Жоғарыда көрсетілген көмірсутектер, қайнау температурасы сияқты параметрде әртүрлі: -0,5 ° - бутан, -10 ° - изобутан. Бұл изомеризм түрі көміртекті онтогенездің изомериясы деп аталады, ол құрылымдық түрге жатады.
Құрылымдық изомерлердің саны көміртегі атомдарының санының артуымен тез өседі. Осылайша, C₁₀H₂₂ 75 изомерге (кеңістіктік емес) сәйкес келеді, ал C₂H₂ 4347 изомеры үшін белгілі, C₂₀H₂ үшін бұл 366 319.
Осылайша, алкандардың, гомологтық сериялардың, изомерияның, ненциалттардың қандай екендігі айқын болды. Қазір IUPAC үшін атауларды құрастыру ережелеріне көшудің уақыты келді.
IUPAC номенклатурасы: атауларды қалыптастыру ережелері
Біріншіден, көмірсутегі құрылымында көміртекті тізбекті табу қажет, ол ең ұзын және алмастырғыштардың максималды санын қамтиды. Содан кейін тізбектің C атомдарын санау керек, содан соң орынбасардың ең жақын жері.
Екіншіден, негізі - ең маңызды тізбектің C атомдарының санына сәйкес келетін, қаныққан қаныққан көмірсутектің атауы.
Үшіншіден, негізге дейін бұрын орынбасарлары орналасқан құлыптардың сандарын көрсету қажет. Бұдан кейін депутаттардың аты-жөні бар сызықша.
Төртіншіден, әртүрлі C атомдары үшін бірдей орынбасарлары болған жағдайда, атаудың көбейтуге арналған қосымшасы пайда болғанға дейін біріктіріледі: ди - екі бірдей орынбасарлар үшін, үшеуі - үш, тетра-төрт, пента - бес және т.б. үшін. Бір-бірінен үтірмен, ал сөздерден - сызықша арқылы бөлінуі керек.
Егер бірдей C атомында екі орынбасар бар болса, локант екі рет жазылады.
Осы ережелерге сәйкес алкандардың халықаралық номенклатурасы қалыптасады.
Ньюманның проекциясы
Бұл американдық ғалым арнайы жобалау формулаларын ұсынды - Ньюманның проекциясы - сәйкестікті графикалық көрсету үшін. Олар A және B нысандарына сәйкес келеді және төмендегі суретте көрсетілген.
Бірінші жағдайда бұл A-экрандалған конформация, ал екінші жағдайда ол B-ингибирленген. А орнында H атомдары бір-бірінен ең аз қашықтықта орналасады. Бұл пішін энергияның ең үлкен мәніне сәйкес келеді, себебі олардың арасындағы айқайлылық ең үлкен. Бұл энергетикалық қолайсыз мемлекет, оның нәтижесінде молекула оны қалдырып, одан да тұрақты күйге көшеді. Мұнда H атомдары бір-бірінен ең көп қашықтықта орналасқан. Осылайша, осы позициялардың энергия айырмасы 12 кДж / моль құрайды, соның салдарынан метил топтарын байланыстыратын этан молекуласындағы ось айналасында еркін айналу біркелкі болып табылады. Энергетикалық жағымды жағдайға түскеннен кейін, молекула сонда қалдырылады, басқаша айтқанда, «баяулады». Сондықтан ол бұғатталған деп аталады. Нәтижесінде - бөлме температурасы жағдайында 10 мың этан молекуласы конформацияның кедергісіз түрінде. Тек біреуі - экрандалған біреуі бар.
Шекті көмірсутектерді алу
Мақаладан алкандар (құрылымы, олардың номенклатурасы ертерек сипатталған) белгілі болған. Оларға қол жеткізу жолдарын қарастырған жөн. Олар мұнай, табиғи газ, ілеспе газ, көмір сияқты табиғи көздерден бөлінеді. Сондай-ақ синтетикалық әдістер қолданылады. Мысалы, H₂ 2H₂:
- Қанықпаған көмірсутектерді гидрогенизациялау процесі : CnH₂ (алкендер) → CnH₂n + 2 (алкан) ← CnH₂n-2 (алкиндер).
- C және H синтез газының қоспасынан: nCO + (2n + 1) H₂ → CnH₂n + 2 + nH₂O.
- Карбон қышқылдарының (олардың тұздары): анодтағы электролиз, катодта:
- Колбе электролизі: 2RCOONa + 2H₂O → R-R + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH;
- Дюма реакциясы (сілтілі сілтілік): CH₃COONa + NaOH (t) → CH₄ + Na₂CO s>.
- Мұнай төгілуі: CnH₂n + 2 (450-700 °) → CmH₂m + 2 + Cn-mH₂ (nm).
- Жанармай (қатты) газды газдандыру: C + 2H₂ → CH s>.
- C атомдары аз күрделі алкандар (галогенденген туындылар) синтезі: 2CH₃Cl (хлорметан) + 2Na → CH₃-CH₃ (этан) + 2NaCl.
- Метанид суларымен (металдардың карбидтері) ыдырау: Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al (OH₃) ↓ + 3CH₄ ↑.
Соңғы көмірсутектердің физикалық қасиеттері
Ыңғайлы болу үшін деректер кестеге топтастырылған.
Формула | Алкан | ° C температурада еруі | ° C температурада қайнау температурасы | Тығыздығы, г / мл |
CH₄ | Метан | -183 | -162 | T = -165 ° C кезінде 0,415 |
C₂H₆ | Этан | -183 | -88 | T = -100 ° C кезінде 0,561 |
C₃H₈ | Пропан | -188 | -42 | T = -45 ° C кезінде 0,583 |
N-C₄H₁₀ | N-Butan | -139 | -0.5 | Т = 0 ° C кезінде 0,579 |
2-метилпропан | - 160 | - 12 | Т = -25 ° C кезінде 0,557 | |
2,2-Диметил-пропан | - 16 | 9.5 | 0.613 | |
N-C₅H₂ | N-пентана | -130 | 36 | 0.626 |
2-метилбутана | - 160 | 28 | 0.620 | |
N-C₆H₁₄ | N-гексан | - 95 | 69 | 0.660 |
2-метилпентана | - 153 | 62 | 0.683 | |
N-C₇H₁₆ | N-гептан |
- 91 | 98 | 0,683 |
N-C₈H₁₈ | N октанды | - 57 | 126 | 0,702 |
2,2,3,3-Tetra-methylbutane | - 100 | 106 | 0.656 | |
2,2,4-Trimethyl-пентан | - 107 | 99 | 0,692 | |
N-C₉H₂₀ | N-Nonane | - 53 | 151 | 0.718 |
N-C₁₀H₂₂ | N-Деканы | - 30 | 174 | 0,730 |
N-C₁₁H₂₄ | N-Undecane | - 26 | 196 | 0,740 |
N-C₁₂H₂₆ | N-додекан | - 10 | 216 | 0,748 |
N-C₁₃H₂₈ | N-tridecane | - 5 | 235 | 0.756 |
N-C₁₄H₃₀ | N-тетрадекан | 6 | 254 | 0,762 |
N-C₁₅H₃₂ | N-pentadecane | 10 | 271 | 0,768 |
N-C₁₆H₃₄ | N-ГЕКСАДЕКАНА | 18 | 287 | 0,776 |
N-C₂₀H₄₂ | N-eicosane | 37 | 343 | 0,788 |
N-C₃₀H₆₂ | N-Triakontan | 66 | 235 1 мм рт.ст.. мақала | 0,779 |
N-C₄₀H₈₂ | N-Tetrakontan | 81 | 260 бар 3 мм рт.ст.. Арт. | |
N-C₅₀H₁₀₂ | N-Pentakontan | 92 | 420 кем 15 мм рт.ст.. Арт. | |
N-C₆₀H₁₂₂ | N-Geksakontan | 99 | ||
N-C₇₀H₁₄₂ | N-Geptakontan | 105 | ||
N-C₁₀₀H₂₀₂ | N-Gektan | 115 |
қорытынды
мақала (т.б. құрылымы, номенклатурасы, изомерии, гомологиялық сериясы және.) алқа сияқты нәрсе саналған. Ол бізге радиалды және ауыстыру тізімдемелердің ерекшеліктері туралы біраз әңгімелейді. Әдістері алқа алу үшін сипатталған.
Сонымен қатар, мақалада егжей-тегжейлі алкандар барлық номенклатурасы аталған (тест ақпаратты игеруді көмектесе аласыз).
Similar articles
Trending Now